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乡试受挫 崇祯十二年，二十九岁的李渔年少气盛，以为此次考试会如探囊取物一般轻而易举，哪料满腹豪情地到省城杭州参加乡试，却名落孙山。始料不及的打击，如当头一棒，让李渔苦闷异常，曾经的五经童子竟会与乡试无缘！这让自视甚高的李渔怎么也想不通。
他不由牢骚满腹。在寄给同试落榜友人的诗中写道：“才亦犹人命不遭，词场还我旧诗豪。携琴野外投知己，走马街前让俊髦。酒少 宜赊痛饮，愤多姑缓读《离骚》。姓名千古刘蒉在，比拟登科似觉高。”在诗中，李渔将自己比作晚唐时的才士刘蕡，声称自己文才并不输给别人，命运却比别人差，只好赊酒痛饮，借读《离骚》抒愤罢了。
时过一年，李渔仍对此耿耿于怀。在崇祯十三年元曰作的《凤凰台上忆吹箫》仍叹功名不就：“昨夜今朝，只争时刻，便将老幼中分。问年华几许？正满三旬。昨岁未离双十，便余九，还算青春。叹 ，虽难称老，少亦难云。闺人也添一岁，但神前祝我，早上青云。待花封心急，忘却生辰。听我持杯叹息，屈纤指，不觉眉颦。封侯事，且休提起，共醉斜曛。
”此词写出李渔年纪渐长却功名不遂，妻子徐氏期待他中举的心急情切。在新年期间，他借酒浇愁，连妻子都为他着急心焦。李渔只好叫她暂时放下封侯事，一起沉醉于酒杯当中。
李渔是位有思想、有追求的人，他不会轻言放弃。经过三年多的刻苦攻读和精心准备，崇祯十五年（1642），李渔再赴杭州应试，这是明王朝举行的 后一次乡试，由于局势动荡，李渔无奈中途闻警返回兰溪。作《应试中途闻警归》诗，言：“正尔思家切，归期天作成。诗书逢丧乱，耕钓俟升平。帆破风无力，船空浪有声。中流徒击楫，何计可澄清？”写出想念家人及忧虑 前途的心情。“中流徒击楫”，是将自己比喻为在江中击桨发誓恢复中原的祖逖，但是因为明朝的社稷早已干疮百孔，纵然自己有澄清天下的大志，却毫无力挽狂澜的计策了。后又经李自成起义、崇祯帝自缢、清军入关等一系列事件，国难当头，兵荒马乱，李渔求取功名的愿望化为泡影，仕进的理想逐渐破灭，心灰意冷，惆怅不已，在无可奈何的情况下，不得已作出了改变生活道路的抉择，遂萌发了“耕钓俟升平”之念。
李渔去杭州参加过三次乡试，却都未能如愿，李渔仰天长叹，恨自己生不逢时，仕途难愿。崇祯十四年春，李渔三十一岁，母亲刚去世不久，有《夜梦先慈责予荒废举业。醒书自惩》诗，言：“予失过庭教，重为泣杖人。已孤身后子，未死意中亲。恍惚虽成梦，荒疏却是真。天教临独寐，砺我不才身。”写出荒废举业、愧对亡母，梦而惊觉的复杂心情。
次年的清明节，李渔在为母亲扫墓的时候，百感交集，痛哭失声：“三迁有教亲何愧：一命无荣子不才。人泪桃花都是血，纸钱心事共成灰。”“灰”和“血”是李渔当时心情的写照。写出愧对亡母的悉心教育，自己却无法让她引以为傲的悲痛。李渔的情感在母亲的墓前得以宣泄， 苦闷的他心灰意冷，不知何去何从。在《壬午除夕》诗中再度写出对亡母的思念，言：“酒债征除夜，难赊此夕酣。五穷不缺一，八口尚余三。少贱诸艰试，常愁万态谙。逆知明岁好，苦尽自来甘。”其中的八口，指李渔的母亲、妻子徐氏、大女儿淑昭，另外的四人则为仆人。“八口尚余三”，便是指母亲已逝，只剩下三个至亲而已。
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