《儒林外史》是中国小说史上少有的几部出类拔萃的巨制之一，是**一部真正意义上的讽刺小说。鲁迅先生在《中国小说史略》中，对《儒林外史》的评论，至今看来，仍是最准确、最切中肯綮的：“迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指摘时弊，机锋所向，尤在士林。其文又戚而能谐，婉而多讽，于是说部中乃始有足称讽刺之书。”
《儒林外史》长达五十六回，却没有一个贯穿全书的故事情节，实际上是用一系列相对独立的故事串联而成的。但吴敬梓在创作此书时，却有一个完整的创作思路，即以对待功名富贵和文行出处的态度为中心，贬抑批判士人中的假儒士和假名土，褒扬推崇真儒士和真名士，两者形成鲜明的对照。他入木三分地刻划了周进、范进、马二先生这类备受科举制度摧残的陋儒、假儒、迂儒形象，满怀热情地描绘了庄尚志、迟衡山、虞博士这样洁身自爱、崇尚礼乐、襟怀冲淡的真儒贤人。同时，他还写了一大批不学无术、道德败坏却自命风雅、装腔作势的所谓名士，如娄家公子、杨执中、权勿用之流。与之相对比，吴敬梓着力塑造了“自古及今难得的一个奇人”杜少卿，作为真名士的典型，他尊重个性，轻财好义，追求恣情任性、自由不羁的生活。而真正体现吴敬梓理想的，则是小说第一回中塑造的“隐括全文”的人物王冕，他性格恬淡，远离功名，天性孝悌，才华横溢，这是一个兼俱真儒士和真名士精神品格的理想人物，得到了吴敬梓最热烈的赞美。
《儒林外史》最主要的艺术成就，是它创造了富有民族特色又极具个性的讽刺艺术。它彻底摆脱了以往小说中善恶报应的世俗迷信和迂阔陈腐的道德说教，而是完全坚持自己的生活观点，利用切身的经历和体验来看待世界，评判士林，把严肃的写实和诙谐的讽刺结合起来。塑造人物时，吴敬梓能秉持公心，按照生活的本来面目来进行讽刺，不虚美，不隐恶，对不同的人物作不同程度、不同方式的讽刺。在讽刺的手法上，吴敬梓往往借喜剧性的情节，揭示悲剧性的内涵，令人笑中带泪，具有振聋发聩的艺术效果。在描写的过程中，小说词义婉曲，叙述含蓄冷静，常常是用白描的笔触，“不尚夸张，一味写实”，让生活的真实来显现讽刺的力量。鲁迅先生用“戚而能谐，婉而多讽”，来概括其艺术风格，的确十分恰当。
